Sejarah singkat Bojonegoro dan nama-nama bupatinya, dari Mas Tumapel hingga Anna Mu’awanah

Kabupaten Bojonegoro mempunyai sejarah panjang. Hingga abad ke-16, Bojonegoro termasuk wilayah kekuasaan Majapahit. Seiring dengan berdirinya Kesultanan Demak pada abad ke-16, Bojonegoro menjadi wilayah Kerajaan Demak.

Dengan berkembangnya budaya baru yaitu Islam, pengaruh budaya Hindu terdesak dan terjadilah pergeseran nilai dan tata masyarakat dari nilai lama Hindu ke nilai baru Islam dengan disertai perang dalam upaya merebut kekuasaan Majapahit (wilwatikta). Peralihan kekuasaan yang disertai pergolakan membawa Bojonegoro masuk dalam wilayah Kerajaan Pajang (1586), dan kemudian Mataram (1587).

Pada tanggal 20 Oktober 1677, status Jipang yang sebelumnya adalah kadipaten diubah menjadi kabupaten dengan Wedana Bupati Mancanegara Wetan, Mas Tumapel yang juga merangkap sebagai Bupati I yang berkedudukan di Jipang. Tanggal ini hingga sekarang diperingati sebagai hari jadi Kabupaten Bojonegoro.

Tahun 1725, ketika Pakubuwono II (Kasunanan Surakarta) naik tahta, pusat pemerintahan Kabupaten Jipang dipindahkan dari Jipang ke Rajekwesi, sekitar 10 km sebelah selatan kota Bojonegoro sekarang.

Berikut daftar Nama Bupati Bojonegoro dari Tahun 1677 hingga Sekarang

No	Bupati	Mulai menjabat	Akhir menjabat	Prd.	Ket.	Wakil Bupati
1	Pangeran Mas Tumapel	1677	1705	1		—
2	Ki Wirosentiko	1705	1718	2
2	R. Tumenggung Surowidjojo	1705	1718	2
3	Ki Songko	1718	1741	3
3	R. Tumenggung Hario Matahun I	1718	1741	3
4	R. Tumenggung Hario Matahun II	1941	1943	4
5	R. Tumenggung Hario Matahun III	1743	1755	5
6	R. Ronggo Prawirodirjo I	1755	1756	6
7	R. Purwodidjojo	1756	1760	7
8	R. M. Guntur Wirotedjo	1760	1800	8
9	R. Ronggo Djenggot	1800	1811	9
10	R. Prawirosentiko	1811	1816	10
11	R. Tumenggung Sumonegoro	1816	1821	11
12	R. Tumenggung Sosrodiningrat	1821	1823	12
13	R. Tumenggung Purwonegoro	1823	1825	13
14	R. Adipati Djojonegoro	1825	1827	14
15	R. Tumenggung Sosrodilogo	1827	1828	15
16	R. Adipati Djojonegoro	1828	1844	16
17	R. Adipati Tirtonoto I	1844	1878	17
18	R. M. Tumenggung Tirtonoto II	1878	1888	18
19	R. M. Sosrokusumo	1888	1890	19
20	R. Adipati Aryo Reksokusumo	1890	1916	20
Selama Periode Hindia Belanda (1918–1942)
21	R. Adipati Aryo Kusumoadinegoro	1916	1936	21		—
22	R. Dradjat	1936	1937	22
23	R. Tumenggung Achmad Surjodiningrat	1937	1943	23
Selama Periode Penjajahan Jepang (1942–1945)
24	R. Tumenggung Oetomo	1943	1945	24		—
Periode Republik Indonesia (1945–)
25	R. Tumenggung Sudiman Hadiatmodjo	1945	1947	25		—
26	Mas Surowijono	1947	1949	26
27	R. Tumenggung Sukardi	1949	1950
28	R. Sundaru	1950	1951	28
29	Mas Kusno Suroatmodjo	1951	1955	29
30	R. Baruno Djojoadikusumo	1955	1959	30
31	R. Soejitno	1959	1960	31
32	R. Tamsi Tedjo Sasmito	1960	1968	32
33	Letkol Inf (Purn.) Sandang	1968	1973	33
33	Letkol Inf (Purn.) Sandang	1968	1973	33
34	Kolonel Inf (Purn.) Alim Sudarsono	1973	1978	34
34	Kolonel Inf (Purn.) Alim Sudarsono	1973	1978	34
35	Drs. Soeyono	1978	1983	35
35	Drs. Soeyono	1978	1983	35
36	Drs. Soedjito	1983	1988	36
36	Drs. Soedjito	1983	1988	36
37	Drs. H. Imam Soepardi	1988	1993	37
37	Drs. H. Imam Soepardi	1993	1998	38
38	Drs. H. Atlan	1998	2003	39
38	Drs. H. Atlan	1998	2003	39
39	Kolonel Inf (Purn.) H. Mohammad Santoso	2003	2008	40		Talhah
39	Kolonel Inf (Purn.) H. Mohammad Santoso	2003	2008	40		Talhah
40	Drs. H. Suyoto M.Si.	12 Maret 2008	12 Maret 2013	41		Letkol Inf (Purn.) Setyo Hartono
		12 Maret 2008	12 Maret 2013	41
		13 Maret 2013	13 Maret 2018	42	[1]
—	Dr. Suprianto	13 Maret 2018	25-Sep-18	—	^[2][3]	—
—	Dr. Suprianto	13 Maret 2018	25-Sep-18	—	^[2][3]	—
41	Dr. Hj. Anna Mu’awanah	24-Sep-18	Petahana	43	[4]	Budi Irawanto
41	Dr. Hj. Anna Mu’awanah	24-Sep-18	Petahana	43	[4]	Budi Irawanto