Kabupaten Bojonegoro mempunyai sejarah panjang. Hingga abad ke-16, Bojonegoro termasuk wilayah kekuasaan Majapahit. Seiring dengan berdirinya Kesultanan Demak pada abad ke-16, Bojonegoro menjadi wilayah Kerajaan Demak.
Dengan berkembangnya budaya baru yaitu Islam, pengaruh budaya Hindu terdesak dan terjadilah pergeseran nilai dan tata masyarakat dari nilai lama Hindu ke nilai baru Islam dengan disertai perang dalam upaya merebut kekuasaan Majapahit (wilwatikta). Peralihan kekuasaan yang disertai pergolakan membawa Bojonegoro masuk dalam wilayah Kerajaan Pajang (1586), dan kemudian Mataram (1587).
Pada tanggal 20 Oktober 1677, status Jipang yang sebelumnya adalah kadipaten diubah menjadi kabupaten dengan Wedana Bupati Mancanegara Wetan, Mas Tumapel yang juga merangkap sebagai Bupati I yang berkedudukan di Jipang. Tanggal ini hingga sekarang diperingati sebagai hari jadi Kabupaten Bojonegoro.
Tahun 1725, ketika Pakubuwono II (Kasunanan Surakarta) naik tahta, pusat pemerintahan Kabupaten Jipang dipindahkan dari Jipang ke Rajekwesi, sekitar 10 km sebelah selatan kota Bojonegoro sekarang.
Berikut daftar Nama Bupati Bojonegoro dari Tahun 1677 hingga Sekarang
| No | Bupati | Mulai menjabat | Akhir menjabat | Prd. | Ket. | Wakil Bupati | ||
| 1 | Pangeran Mas Tumapel | 1677 | 1705 | 1 | — | |||
| 2 | Ki Wirosentiko | 1705 | 1718 | 2 | ||||
| R. Tumenggung Surowidjojo | ||||||||
| 3 | Ki Songko | 1718 | 1741 | 3 | ||||
| R. Tumenggung Hario Matahun I | ||||||||
| 4 | R. Tumenggung Hario Matahun II | 1941 | 1943 | 4 | ||||
| 5 | R. Tumenggung Hario Matahun III | 1743 | 1755 | 5 | ||||
| 6 | R. Ronggo Prawirodirjo I | 1755 | 1756 | 6 | ||||
| 7 | R. Purwodidjojo | 1756 | 1760 | 7 | ||||
| 8 | R. M. Guntur Wirotedjo | 1760 | 1800 | 8 | ||||
| 9 | R. Ronggo Djenggot | 1800 | 1811 | 9 | ||||
| 10 | R. Prawirosentiko | 1811 | 1816 | 10 | ||||
| 11 | R. Tumenggung Sumonegoro | 1816 | 1821 | 11 | ||||
| 12 | R. Tumenggung Sosrodiningrat | 1821 | 1823 | 12 | ||||
| 13 | R. Tumenggung Purwonegoro | 1823 | 1825 | 13 | ||||
| 14 | R. Adipati Djojonegoro | 1825 | 1827 | 14 | ||||
| 15 | R. Tumenggung Sosrodilogo | 1827 | 1828 | 15 | ||||
| 16 | R. Adipati Djojonegoro | 1828 | 1844 | 16 | ||||
| 17 | R. Adipati Tirtonoto I | 1844 | 1878 | 17 | ||||
| 18 | R. M. Tumenggung Tirtonoto II | 1878 | 1888 | 18 | ||||
| 19 | R. M. Sosrokusumo | 1888 | 1890 | 19 | ||||
| 20 | R. Adipati Aryo Reksokusumo | 1890 | 1916 | 20 | ||||
| Selama Periode Hindia Belanda (1918–1942) | ||||||||
| 21 | R. Adipati Aryo Kusumoadinegoro | 1916 | 1936 | 21 | — | |||
| 22 | R. Dradjat | 1936 | 1937 | 22 | ||||
| 23 | R. Tumenggung Achmad Surjodiningrat | 1937 | 1943 | 23 | ||||
| Selama Periode Penjajahan Jepang (1942–1945) | ||||||||
| 24 | R. Tumenggung Oetomo | 1943 | 1945 | 24 | — | |||
| Periode Republik Indonesia (1945–) | ||||||||
| 25 | R. Tumenggung Sudiman Hadiatmodjo | 1945 | 1947 | 25 | — | |||
| 26 | Mas Surowijono | 1947 | 1949 | 26 | ||||
| 27 | R. Tumenggung Sukardi | 1949 | 1950 | |||||
| 28 | R. Sundaru | 1950 | 1951 | 28 | ||||
| 29 | Mas Kusno Suroatmodjo | 1951 | 1955 | 29 | ||||
| 30 | R. Baruno Djojoadikusumo | 1955 | 1959 | 30 | ||||
| 31 | R. Soejitno | 1959 | 1960 | 31 | ||||
| 32 | R. Tamsi Tedjo Sasmito | 1960 | 1968 | 32 | ||||
| 33 | Letkol Inf (Purn.) Sandang | 1968 | 1973 | 33 | ||||
| 34 | Kolonel Inf (Purn.) Alim Sudarsono | 1973 | 1978 | 34 | ||||
| 35 | Drs. Soeyono | 1978 | 1983 | 35 | ||||
| 36 | Drs. Soedjito | 1983 | 1988 | 36 | ||||
| 37 | Drs. H. Imam Soepardi | 1988 | 1993 | 37 | ||||
| 1993 | 1998 | 38 | ||||||
| 38 | Drs. H. Atlan | 1998 | 2003 | 39 | ||||
| 39 | Kolonel Inf (Purn.) H. Mohammad Santoso | 2003 | 2008 | 40 | Talhah | |||
| 40 | Drs. H. Suyoto M.Si. | 12 Maret 2008 | 12 Maret 2013 | 41 | Letkol Inf (Purn.) Setyo Hartono | |||
| 13 Maret 2013 | 13 Maret 2018 | 42 | [1] | |||||
| — | Dr. Suprianto | 13 Maret 2018 | 25-Sep-18 | — | [2][3] | — | ||
| 41 | Dr. Hj. Anna Mu’awanah | 24-Sep-18 | Petahana | 43 | [4] | Budi Irawanto | ||
